Валин: свойства, польза, применение

Валин – это незаменимая протеиногенная аминокислота, необходимая человеку для нормального протекания обменных процессов. Она является строительным материалом практически для всех белков, поэтому нужна для роста, развития, накопления мышечной массы. Валин могут синтезировать бактерии, растения и животные, поэтому он встречается в растительной и животной пище, богатой белками. В организме человека данная аминокислота не образуется, поскольку отсутствуют соответствующие ферменты, поэтому в рационе должны присутствовать природные источники этого вещества. Валин применяется в медицине как метаболическое средство, в спорте в качестве биодобавки, усиливающей рост мышц.

Что такое валин

Валин представляет собой незаменимую альфа-аминокислоту. Аминокислоты – это вещества, состоящие из цепочки углеродов и прикреплённых к ним функциональных групп: аминогруппы и карбоксильной группы. В молекуле валина они прикреплены к первому атому (альфа-углерод). Химическая формула соединения:

HO2CCH(NH2)CH(CH3)2

По имеющимся активным центрам выделяют рациональную формулу:

С5H11NO2

Вещество алифатическое, т.е. не содержит в структуре ароматических радикалов, бензольных или фенольных колец. В составе имеются алифатические цепи – двойные ковалентные связи через общие электронные пары. Как лейцин и изолейцин, валин – это аминокислота с разветвлённой боковой цепью. Это стереометрическая характеристика, показывающая, что молекула имеет разветвлённую алифатическую цепь и занимает особое положение в пространстве. Особенность таких аминокислот в том, что они проходят процесс диссимиляции в органах и тканях, в частности в мышцах, почках и печени. Это имеет большое значение для насыщения их энергией.

Структурная формула, молекула валина

Впервые валин был открыт немецким химиком Эмилем Фишером в 1901 году, он выделил его из белкового гидролизата казеина (белок, который содержится в молоке). Название дано в честь растения валерианы, содержащей валериановую кислоту. Выбор обусловлен сходством химических формул, поскольку валериановая (пентановая) кислота содержит также 5 атомов углерода:

C5H10O2

Физические свойства

В нормальных условиях валин имеет вид белого или бесцветного мелкокристаллического порошка без специфического запаха со сладковатым вкусом. Плотность порошка низкая, температура плавления составляет порядка 298 °С, плавится с разложением. Валин – это гидрофобная аминокислота, несмотря на это она хорошо растворяется в воде и водных растворах щелочей, при нагревании растворимость улучшается. Плохо растворяется в органических растворителях: бензоле, диэтиловых эфирах, а также в спиртах (этанол). Это незаряженная аминокислота, т.к. не имеет радикалов, потенциально имеющих положительный или отрицательный заряд.

Валин имеет два зеркальных изомера: l-валин и d-валин. Это соединения со сходным атомным составом, но различным расположением в пространстве. Отличаются они положением функциональных групп. Стереоизомеры данной аминокислоты являются зеркальными отражениями друг друга, в белках чаще всего встречается l-форма. Способность образовывать оптические изомеры связана с наличием у валина хирального центра – ассиметричного атома углерода, за счет которого возможно вращение плоскости поляризованного света вправо (d-изомеры) или влево (l-изомеры).

Химические свойства

Валин – это типичная альфа-аминокислота, характеризующаяся всеми присущими им химическими свойствами. Он проявляет амфотерность – способность реагировать с веществами разной природы: и с щелочами, и с кислотами, что обусловлено наличием двух групп противоположного характера – основного (аминогруппа) и кислотного (карбоксильная группировка). При взаимодействии с различными соединениями проявляется гетерофункциональность валина. Так, при реагировании с едким натром происходит образование 2-амино-3-метилбутаноат натрия, а побочным продуктом является вода:

С5H11NO2 + NaOH → C5H10O2NaNH2 + H2O

При этом валин может вступать в реакцию с хлороводородом, в результате чего образуется комплексная соль – хлорид валина:

С5H11NO2 + HCl → [С5H12NO2]Cl

Как и другие аминокислоты, валин может подвергаться дезаминированию при действии сильных кислот, таких как азотистая кислота. В результате отщепляется альфа-группа и образуется продукт обмена – молекулярный азот. Реакция идёт в два этапа: сначала проходит взаимодействие нитрита натрия с соляной кислотой, в результате образуется азотистая кислота, которая затем реагирует с валином:

С5H11NO2 + HCl + NaNO2 → C5H10O3 + N2↑ + NaCl + H2O

Основной продукт взаимодействия – 2-гидроксиизовалериановая кислота, побочные продукты: газ азот, хлорид натрия и вода.

Другой тип реакций, в которые вступает данная аминокислота – это алкилирование. Она идёт под воздействием сильных окислителей, галогенаминов (йодаметан). В ходе реагирования происходит введение в структуру алкильного радикала – частицы алкана с неспаренными электронном: метил (-СH3), этил (-С2H5).

При взаимодействии с тяжёлыми металлами валин образует внутрикомплексные соли. Он также вступает в реакцию с катионами одновалентных металлов, например, натрия:

2С5H11NO2 + 2Na → 2С5H10NO2Na + H2↑

При этом образуется газ водород и соль 2-амино-3-метилбутаноат натрия.

Данная аминокислота подвержена реакции активации карбоксильной группы, которая происходит при добавлении к ней хлорсодержащих соединений: пентахлорида фосфора, хлористого тионила. В результате от карбоксильной группы отщепляется водород, который замещается хлором. Вытесненный водород присоединяется к аминогруппе. Продуктом реакции является хлорангидрид валина.

За счёт наличия кислотной карбоксильной группы вещество может реагировать с основными оксидами, например, с окисью натрия. Результатом взаимодействия является натриевая соль валина и вода:

2С5H11NO2 + Na2O → 2C5H10O2NaNH2 + H2O

Как и другие аминокислоты, валин вступает в реакцию этерификации при взаимодействии со спиртами. Образуется эфир и вода, реакция идёт в щелочной среде по карбоксильной группе:

С5H11NO2 + С2H5OH → C7H13NH2O2 + H2O

Декарбоксилирование, т.е. процесс удаление углерода из молекулы (из карбоксильной группировки) и высвобождение его в виде углекислого газа, происходит под действием нагревания и при добавлении гидроксида бария. Реакция необратима и приводит к образованию аминов.

Из валина можно получить соответствующий амид – при этом гидроксильная группа -OH из – COOH заменяется аминогруппой. Это происходит при нагревании с аммиаком, в результате выделяется 2 амино-3-метилбутанамид и вода:

С5H11NO2 + NH3 → C5H9N2O + H2O

При нагревании валина до 298 °С происходит его термическое разложение на изобутиламин и диоксид углерода:

С5H11NO2 → C4H9NH2 + CO2↑

В связи с наличием аминогруппы валин способен реагировать с альдегидами, при этом он даёт имины – сложные органические вещества, состоящие из атомов углерода и нескольких радикалов. Реакция идёт в две стадии, на первом этапе образуются карбиноламины – соединения, в который атом водорода аминогруппы замещается альдегидом. Затем происходит отщепление воды и формируется так называемое основание Шиффа.

Под действием биологических ферментов валин может объединяться с другими аминокислотами, например, с глицином. Это происходит за счет образования между ними пептидной связи: аминогруппа валина связывается с карбоксильной группой глицина, формируя пептид валил-глицин. Побочным продуктом реакции является вода.

С5H11NO2 + С2H5NO2 → C7H13N2O3 + H2O

При сжигании в кислороде валин даёт диоксид углерода, воду и молекулярный азот:

4С5H11NO2 + 27O2 → 20CO2↑ + 22H2O + 2N2↑

Получение и производство

В лабораторных условиях валин получают путём сложного органического синтеза. Смесь изомеров, рацемат, содержащий и l-валин, и d-валин можно получить путём бромирования 3-метил-бутановой кислоты. В результате присоединения брома образуется альфа-бромпроизводная и выделяется бромводород. После этого проводят реакцию аминирования, т.е. введения аминогруппы с помощью обработки аммиаком.

Конкретно l-валин также можно получить посредством органического синтеза. Этот процесс довольно сложен и включает ряд реакций, требующих внимательного проведения и дорогостоящих реактивов:

Размельчённый N-бензоилглицин перемешивают с расплавленным ацетатом натрия, после чего приливают к смеси безводный ацетон. В раствор капельно вносят уксусный ангидрид, затем доводят его до кипения и поддерживают кипячение в течение 15 часов. По истечение времени смесь выливают в ледяную воду со льдом и быстро снимают образовавшейся осадок валина. Кристаллы промывают с добавлением натриевой соли угольной кислоты, затем отправляют на щадящую сушку.

Выход продукта при применении такого способа составляет не более 57%. Для масштабного производства описанные методики не подходят, поскольку требуют привлечения квалифицированных кадров, дорогостоящего лабораторного оборудования и кропотливой работы с реактивами. Небольшой итоговый выход не смог бы обеспечить крупные объёмы производства. На сегодняшний день весь существующий на рынке валин производится с помощью методов биотехнологии.

Многие бактерии производят валин для собственных нужд. На производстве используется мутантный штамм бактерии Corynebacterium glutamicum. Имеющаяся у неё мутация отвечает за синтез аминокислот с боковой разветвлённой цепью, в том числе l-валина. У таких бактерий наблюдается избыточная выработка аминокислоты, что важно для получения высокого выхода продукта. Промышленный способ получения данной аминокислоты путём биотехнологии включает несколько этапов:

Подбор питательной среды для специфического штамма Corynebacterium glutamicum. Обычно она содержит минеральные компоненты (фосфаты, соли железа, магния), также источник углеродного питания – глюкоза, источник азота – мочевина, различные витамины. В среду дополнительно вносят ускорители роста колонии: экстракт кукурузы, сои, глютен. На питательные среды, расположенные в реакторах либо пробирках, заселяют штаммы бактерии. В течение 7 часов проводят культивирование при температурном режиме от 24 °С до 42 °С при поддержании постоянного уровня водородного показателя (подкисленная среда – pH 6,8 либо нейтральная – pH 7,2) и постоянной подаче кислорода с перемешиванием. Смесь отправляют на центрифугу, на которой отделяется питательная среда с продуктами обмена и бактериальные клетки. Образовавшийся осадок промывают. Бактрий переводят во взвешенное состояние, образуется взвесь их клеток, т.е. суспензия. В специальном аппарате суспензионная смесь обрабатывается ультрафиолетом в течение 15 минут, бактерии убиваются, а их клетки разрушаются, содержимое выходит наружу. Полученную культуральную жидкость повторно центрифугируют, затем проводят фильтрацию через специализированные мембраны. Водный раствор выпаривают в вакууме и кристаллизуют. Кристаллы валина растворяют в соляной кислоте, проводят перекристаллизацию для увеличения чистоты продукта.

Данный способ позволяет получить более высокий выход валина и обеспечить оптовые поставки аминокислоты при небольших затратах на труд и организацию производства. При этом важно подобрать наиболее продуктивный штамм бактерии Corynebacterium glutamicum и выбрать наиболее благоприятную для него питательную среду.

Биологическая роль, воздействие на организм

Валин, как незаменимая аминокислота, оказывает исключительно положительное воздействие на организм человека. Данная аминокислота участвует в реакциях энергетического обмена, стимулируя катаболизм и анаболизм. Валин расщепляется с выделением энергии в миоцитах мышц, в гепатоцитах печени, за счёт чего ускоряет метаболические процессы и прирост мышечной ткани.

Данная аминокислота не только диссимулирует, но и ассимилируется, т.е. является структурным компонентом, из которого строятся многие другие белки тела. В этом заключается еще одна его биологическая функция – строительная. Он входит почти во все клеточные белки, непосредственно влияя на скорость и качество азотного обмена организма.

Валин регулирует углеводный обмен через увеличение чувствительности к инсулину. Инсулин — это гормон поджелудочной железы, способствующий усвоению глюкозы. Влияя на его синтез, валин понижает содержание глюкозы в плазме крови, способствуя её усвоению, что важно для людей, больных сахарным диабетом. В то же время существуют метаболические пути, переводящие через щавелевоуксусную и фосфоэнолпировиноградную кислоту валин в глюкозу, которая депонируется в печени в виде гликогена. Так что при критическом падении уровня моносахарида эта аминокислота способна восстанавливать его концентрацию.

Валин является незаменимым компонентом во многих важных биохимических реакциях. Без участия этой аминокислоты невозможен синтез некоторых витаминов, например В5 (пантотеновая кислота). Он содержится в нервных клетках и влияет на синтез нейромедиаторов, сохраняя баланс возбуждения и торможения, предотвращает истощения запасов серотонина и возникновение депрессий.  Кроме того, валин – ценное питательное соединение для нейронов и нейроглии, окружающей их. Поэтому он стимулирует образование миелиновой оболочки на отростках нервных клеток, тем самым защищая их и усиливая проводимость волокон нервов.

Данная аминокислота не только увеличивает прирост мышечной массы, но и улучшает мышечную координацию, повышает выносливость, снижает уровень восприимчивости болевых ощущений и холода, жара.

Валин стимулирует образование эритроцитов в красном костном мозге. Он влияет на предшественников кровяных клеток, их созревание, поэтому при дефиците аминокислоты истощаются ресурсы эритроцитов, может возникнуть анемия.

Суточная потребность

Ежедневная потребность в валине вне зависимости от пола составляет 3-4 грамма. Дозу аминокислоты можно рассчитать индивидуально: 10 мг на 1 кг веса. Суточная потребность повышается при интенсивных физических и умственных нагрузках, повышенной раздражительности, бессоннице, нерегулярном питании. Более высокие дозы необходимы детям, поскольку они растут и нуждаются в притоке азотсодержащих соединений. Необходимо увеличить потребление валина после травматических повреждений, операций, при наличии психических и нервных заболеваний.

Потребность в валине снижается при наличии болезней желудочно-кишечного тракта, тяжёлой печеночной и почечной недостаточности, серповидноклеточной анемии, а также аллергии на соединение. Потребление аминокислоты следует снизить людям с избытком белков в рационе.

Дефицит и избыток валина

Дефицит валина возникает при несбалансированной диете, бедной белковыми продуктами. Он проявляется истощением, нарушением обменных процессов и сопровождается определёнными симптомами:

чувство усталости и рассеянности; повышенная раздражительность; апатия; потеря веса; бессонница; дистрофия мышц; сниженная физическая и умственная работоспособность; анемия; артриты; частые респираторные заболевания, низкий иммунитет.

При первых симптомах дефицита валина необходимо обогатить свой рацион пищей с высоким содержанием данной аминокислоты. В запущенных случаях необходимо принимать лекарственные препараты и биодобавки на основе валина.

Избыток аминокислоты проявляется аллергическими реакциями и расстройством ЖКТ: вздутие, запора, тошнота. Ещё один симптом – так называемая «липкая кровь», повышение вязкости крови за счёт уменьшения объёма плазмы и увеличения количества форменных элементов. При избытке необходима специальная низкобелковая диета и терапия, направленная на устранение неприятной симптоматики.

Польза

Валин оказывает множество полезных воздействий на организм человека, поскольку влияет на все обменные процессы. Он выполняет ряд важных функций:

регулирует метаболизм азотсодержащих соединений; улучшает питание нервных клеток; стимулирует образование защитной миелиновой оболочки на отростках нейронов, играет защитную роль; является одним из основных источников получения энергии для мышечных клеток; входит в состав многих белков, необходимым для построения тканей; регулирует углеводный обмен, улучшая всасываемость глюкозы клеткам за счёт инсулина; преобразуется в глюкозу при критическом падении её уровня в крови; незаменимое звено в цепочках биохимических реакций синтеза пантотеновой и никотиновой кислоты; стимулирует синтез и созревание предшественников эритроцитов в красном костном мозге.

Валин проявляет адаптогенное действие, регулируя многие процессы метаболизма. За счёт поддержания гомеостаза он повышает иммунный ответ, улучшая устойчивость к патогенным микроорганизмам. В связи с тем, что соединение в большом количестве содержится в нервной ткани, оно влияет на проводимость нервных волокон и сообщение нейронов между собой, усиливая когнитивные функции и внимательность. Регулируя баланс нейромедиаторов, валин предотвращает развитие депрессии и апатии, снижает возбудимость, раздражительность, нормализует сон.

Вред

При соблюдении допустимых доз валин не может нанести вреда организму, поскольку это натуральное вещество необходимо для поддержания здоровья. Однако при неумеренном употреблении белковой пищи, богатой валином, могут возникнуть нежелательные реакции, в том числе ожирение, аллергия, расстройство кишечника. Людям с дисфункциями почек и печени перед приёмом биодобавок рекомендуется проконсультироваться с лечащим врачом перед употреблением валина.

Продукты, содержащие валин

Валин в больших количествах содержится в мясной и молочной продукции, а также в высокобелковой растительной пище. Наибольшие концентрации аминокислоты встречаются в следующих продуктах:

говядина; мясо птицы: индейка, курица; куриные яйца; коровье и козье молоко; сыры; кальмары; лосось; пшеничная и кукурузная мука; фисташки; фасоль красная и стручковая; горох; соя; грецкие орехи; ламинария; рис. Применение

Большая часть производимого валина потребляется спортсменами в составе спортивного питания для наращивания мышечной массы. Также аминокислота применяется в медицине для лечения дистрофии, анорексии, рассеянного склероза, нарушений обмена веществ. Это важное и натуральное метаболическое средство, применяемое для парентерального питания в составе белковых смесей.

Применение валина в медицине

Аминокислота очень питательна, поэтому назначается при истощении организма после тяжёлых травм, оперативных вмешательств. Она входит в состав специальных смесей, вводимых пациенту через зонд или внутривенно для быстрого всасывания. Валин способствует мобилизации защитных сил организма для борьбы с различными инфекциями и повреждениями разной степени тяжести. Оказывая общетонизирующий и восстанавливающий эффект, соединение помогает быстрее восстановиться.

Большое значение валин имеет для психических и нервных болезней. Его используют в комплексной терапии рассеянного склероза. Это связано с тем, что аминокислота питает нейроны, повышая их функциональные возможности. Вокруг нейронов в ткани есть нейроглия – скопления особых клеток, синтезирующих миелиновую (мякотную) оболочку вокруг аксона. Миелин способствует более быстрой передаче сигнала, а также защищает волокна от механических и химических воздействий. Валин стимулирует нейроглиальные клетки и увеличивает синтез миелина, этим обусловлен его терапевтический эффект в отношении нервно-психических болезней.

Валин также назначают для коррекции следующих состояний:

перитонит и сепсис; обильная потеря крови; психозы и неврозы; аминокислотная недостаточность, спровоцированная вредными зависимостями (алкоголизм и наркомания); депрессия; анемия (кроме серповидноклеточной); истощение мышечной ткани, дистрофия; ожоги; привыкание к лекарственным препаратам. Применение валина в спорте

Поскольку валин входит в состав различных белков, из которых строятся ткани, его принимают спортсмены для наращивания мышечной массы. Данная аминокислота наряду с лейцином и изолейцином входит в состав специальной спортивной смеси ВСАА (аминокислоты с разветвлёнными боковыми цепями). Её употребляют до тренировок, в промежутке между упражнениями и после них. Аминокислота предотвращает мышечное истощение, повышает выносливость, снимает усталость.

Валин не вызывает привыкания и симптомов отмены после прекращения приёма, поэтому активно используется и рекомендуется профессиональными спортсменами для обеспечения быстрого и безопасного прироста мышц. Такой эффект обусловлен тем, что эта аминокислота расщепляется непосредственно в клетках мышц, тем самым даёт сразу и энергию, и субстрат для построения белков.

Где купить и сколько стоит

Валин можно приобрести в интернет-магазинах спортивного питания, стоимость упаковки 100 грамм составляет порядка 350 рублей. Также аминокислота продаётся в аптеках, стоимость её составляет около 480-500 рублей. Также валин продают заводы-производители оптом и в розницу, цена 1 кг – 1200 рублей, 25 кг – 20000 рублей.

Заключение

Валин – это протеиногенная незаменимая аминокислота, которая не синтезируется организмом человека и должна поступать с пищей. Она содержится в мясных продуктах, молоке и сыре, а также в высокобелковой растительной пище. Валин выполняет множество полезных функций в организме, он относится к аминокислотам с боковыми разветвлёнными цепями, поэтому диссимулирует в клетках и тканях, являясь источником энергии и строительным материалом для других белков. Аминокислота применяется в медицине для лечения нервных и психических болезней, истощения при травмах и операциях. Спортсмены употребляют валин как отдельную биодобавку или в составе ВСАА для наращивания мышц и повышения выносливости и мышечной координации.

Читайте также:

Глицин: инструкция по применению, показания, аналоги и синонимы, отзывы и цена Фумаровая кислота: свойства, применение, реакции Аспарагиновая кислота: свойства, польза, применение Что такое аргинин? Польза и вред, продукты, в которых содержится